Здійснено синтез нових фосфонієвих похідних нафталену - оксиму, семі- та тіосемікарбазону 5-ацетилнафтил-1-метилтрифенілфосфонійхлориду. На основі реакцій електрофільного заміщення в нафталіновому ядрі нафтил-1-метилтрифенілфосфонійхлориду одержано ряд нових трифенілфосфонієвих солей. Структура одержаних сполук підтверджена методами УФ, ІЧ-спектроскопії, а також лужним гідролізом. Вивчено антимікробну активність зазначених сполук стосовно 6-ти тестових культур мікроорганізмів. Установлено деякі закономірності впливу будови на антимікробну активність. Досліджена група речовин виявляє виражену антимікробну активність стосовно S. aureus АТСС 25 923 та B. subtilis 8236 F 800; низьку або менш виражену - стосовно інших тест-культур мікроорганізмів. Оксим та тіосемікарбазон 5-ацетилнафтил-1-метилтрифенілфосфонійхло-риду виявляють меншу активність у порівнянні з відповідними гідразонами. Введення в нафталінове ядро атома брому практично не впливає на антимікробну активність, а наявність у молекулі 4-х атомів брому призводить до значного підвищення антимікробної активності. Введення сульфогрупи в нафталенове ядро нафтилтрифенілфосфонієвої солі приводить до підвищення антимікробної активності; мінімальні інгібуючі концентрації 5-сульфонафтил-1-метилтрифенілфосфонійбісульфату складають 3,9 мкг/мол відносно S. aureus АТСС 25923 і 15,6 мкг/мол відносно B. subtilis 8236F 800. З віддаленням трифенілфосфонієвої групи від нафталенового ядра антимікробна активність фосфонієвих солей та їх похідних зменшується.

Осуществлен синтез новых фосфониевых производных нафталена - оксима, семи- и тиосемикарбазона 5-ацетил-1-метилтрифенил-фосфонийхлорида. На основе реакций электрофильного замещения в нафталеновом ядре нафтил-1-метилтрифенилфосфонийхлорида получены новые трифенилфосфониевые соли. Структура полученных соединений подтверждена методами УФ, ИК-спектроскопии, а также щелочным гидролизом. Изучена антимикробная активность синтезированных соединений относительно 6-ти тестовых культур микроорганизмов. Установлены некоторые закономерности влияния строения на антимикробную активность. Исследованная группа соединений проявляет выраженную активность относительно S. aureus АТСС 25923 и B. subtilis 8236F 800, низкую или менее выраженную - относительно других тест-культур микроорганизмов. Оксим и тиосемикарбазон 5-ацетилнафтил-1-метилтрифенилфосфонийхлорида проявляют меньшую активность сравнительно с соответствующими гидразонами. Введение сульфогруппы в нафталеновое ядро нафтилфосфониевой соли приводит к повышению антимикробной активности; минимальные ингибирующие концентрации 5-сульфонафтил-1-метилтрифенилфосфонийбисульфата составляют 3,9 мкг/мл относительно S.aureus АТСС 25923 и 15,6 мкг/мл относительно B. subtilis 8236F 800. С удалением трифенилфосфониевой группы от нафталенового ядра антимикробная активность фосфониевых солей и их производных уменьшается.

The synthesis of new phosphonium derivatives of naphthalene-oxim, semi- and thiosemicarbazone of 5-acetylnaphtyl-1-methyltriphenyl-phosphonium chloride has been carried out. The new triphenylphosphonium salts have been obtained on the basis of the electrophilic substitution reactions in naphthalene nucleus of naphthyl-1-methyltriphenylphosphonium chloride. The structure of the compounds obtained has been confirmed by the methods of UV, IR-spectroscopy as well as by alkaline hydrolysis. The antimicrobial activity of the compounds synthesized to 6 test cultures of microorganism has been investigated. A consistent pattern "antimicrobial activity - chemical structure" has been established in the series of the compounds synthesized. The substances under research reveal the marked antimicrobial activity to S. aureus АТСС 25923 and B. subtilis 8236F 800; low or less marked activity to other test cultures of microorganisms. Oxim and thiosemicarbazone of 5-acetylnaphtyl-1-methyltriphenylphosphonium chlorideshows the lower activity as compared to the corresponding hydrazones. Introduction of sulphogroup into the naphthalene molecule leads to increase of the antimicrobial activity; the minimal inhibiting concentrations of 5-sulphonaphtyl-1-methyltriphenyl-phosphoniumbisulphate are 3,9 mg per ml for S.aureus ATCC 25923 and 15,6 mg per ml for B. subtilis 8236F 800. The antimicrobial activity of phosphonium salts and their derivatives decreases with the removal of the triphenylphosphonium group from the naphthalene nucleus.

Індекс рубрикатора НБУВ: Р281.81-2 + Л662.252.1

Рубрики:

Протимікробні та протипаразитарні засоби

Ароматичні вуглеводні

Шифр НБУВ: Ж14678 Пошук видання у каталогах НБУВ 

---

Додаткова інформація про автора(ів) публікації:
(cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці)

• Малішевська Анна Вікторівна (біологічні науки)
• Дейнека Святослав Євгенович (1964–) (медичні науки)

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"