Вивчено доміно-реакції, які призводять до перетворення кетонів на гомоалілтіоли під дією сульфініл-карбаніонів. Відзначено, що доміно-реакція включає стадії нуклеофільного приєднання, елімінування, перегрупування та відновлення. Ключовою стадією визначено раніше невідоме [2,3]-сигматропне перегрупування алілсульфініл-карбаніона в гомоалілсульфенат-аніон, досліджене розрахунковими DFT (B3LYP) та ab initio (MP2) методами. Доведено, що перегрупування перебігає узгоджено та синхронно через автоматичні перехідні структури. Проведено порівняльний аналіз ароматичності перехідних структур і синхронностей нового перегрупування та ряду споріднених [2,3]-сигматропних реакцій. Вперше продемонстровано можливість регіоселективного приєднання несиметричних літійованих сульфоксидів до карбонільних субстратів. Подальша реакція силільованих аддуктів з димсилнатрієм включає перегрупування вторинних і третинних сульфініл-карбаніонів і призводить до високозаміщених ненасичених тіолів.

 Автореферати дисертацій 

---

Додаткова інформація про автора(ів) публікації:
(cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці)

• Кірій Антон Валентинович (хімічні науки)

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"