Matviiuk T. V. Сarbon-carbon and carbon-heteroatom conjugate addition of n-substituted maleimides to 4H-1,2,4-triazol-3-thioles, 2-amino-1,3-thiazoles, 1H-imidazole and 2-phenylindolizine catalyzed by Lewis acids / T. V. Matviiuk, M. V. Gorichko, C. Lherbet, M. Baltas, Z. V. Voitenko // Журн. орган. та фармац. хімії. - 2013. - 11, вип. 3. - С. 36-41. - Бібліогр.: 24 назв. - англ.Наведено простий та економний метод синтезу похідних 3-гетерилзаміщених піролідин-2,5-діонів за допомогою каталітичної реакції Міхаеля. Як каталізатори використано кислоти Льюїса, які показали високу каталітичну ефективність у реакціях приєднання N-арил заміщених малеїнімідів до донорних та СН-активних гетероциклів. Наведені реакції перебігають в основному за кімнатної температури за м'яких умов, що дозволяє уникнути утворення небажаних побічних продуктів. Синтезовані речовини є цікавими та перспективними об'єктами з точки зору медичної хімії, оскільки відомо, що сполуки із сукцинімідним ядром проявляють антибактеріальну, протитуберкульозну та антиепілептичну активність. Відомі також природні сполуки з піролідин-2,5-діоновим фрагментом, що використовуються як ефективні та селективні антибіотики. Досліджено регіоселективність приєднання малеїнімідів до гетероциклічних субстратів з двома альтернативними донорними центрами. В якості каталізаторів були використані хлориди алюмінію та цинку, а також літію перхлорат. Виявлено, що випробувані кислоти Льюїса проявляють різну каталітичну активність на різних субстратах, що вочевидь залежить від нуклеофільності гетероциклу. Найбільш ефективним каталізатором для C - C приєднання виявився алюмінію хлорид. У свою чергу, літію перхлорат показав високу каталітичну активність для С - N приєднання, а цинку хлорид був ідентифікований, як найбільш ефективний у випадку приєднання малеїнімідного кільця до екзоциклічної аміногрупи 2-амінотіазолу. Перевагами даного каталітичного методу є м'які реакційні умови, низька токсичність каталізаторів та їх низька ціна, що робить даний підхід синтетично вигідним для одержання 3-гетерилзаміщених піролідин-2,5-діонів. Індекс рубрикатора НБУВ: Г261.32-4
Рубрики:
Шифр НБУВ: Ж24793 Пошук видання у каталогах НБУВ
![](/irbis_nbuv/images/info.png) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|