Химия 1,2,4-триазола привлекает внимание как отечественных, так и зарубежных исследователей в связи с тем, что на основе этого гетероцикла созданы вещества, широко применяемые в различных сферах жизнедеятельности общества. Достаточно широко изучены синтетические, физико-химические и биологические свойства 1,2,4-триазол-3-тиона с различными заместителями как по гетероциклической структуре, так и атому серы, но на сегодняшний день нет сведений об изучении реакций получения ряда S-5-R-4-R1-4H-1,2,4-триазол-3-илсульфонотиоатов и их дальнейшего окисления, что и стало целью нашей работы. Для решения поставленной задачи исследованы реакции ацилирования ряда полученных ранее S-5-R-4-R1-4H-1,2,4-триазол-3-тиона с использованием в качестве ацилирующих агентов бензолсульфохлорида, 4-толуолсульфохлорида и метилурацилсульфохлорида. Реакцию проводили при комнатной температуре. Сначала соответствующие 5-R-4-R1-1,2,4-триазол-3-тионы нагревали с эквивалентным количеством гидроксида, а вышеуказанные сульфохлориды добавляли только после охлаждения реакционной смеси с небольшой скоростью в виде 1,4-диоксанових растворов (бензолсульфохлорид, 4-толуолсульфохлорид), или в кристаллической форме (при использовании метилурацилсульфохлорида). С целью расширения спектра поиска фармакологически активных веществ ряд S-5-R-4-R1-4H-1,2,4-триазол-3-илсульфонотиоаты окислены до соответствующих 5-R-4-R1-3-илсульфонилсульфонил-4H-1,2,4-триазола. Для окисления использован пергидроль, реакцию проводили в концентрированной ацетатной кислоте. Строение полученных S-5-R-4-R1-4H-1,2,4-триазол-3-илсульфонотиоатов установлено с помощью элементного анализа и методом спектрофотометрии в инфракрасной области спектра. Кроме вышеупомянутых методов анализа, для подтверждения структуры синтезированные вещества были переданы для проведения масс-спектрометричного анализа. Так, в масс-спектре S-(5-(4-нитрофенил)-4-фенил-4H-1,2,4-триазол-3-ил)бензенсульфонотиоата (брутто-формула C20H14N4O4S2 мл. масса 438 а. е. м.) зарегистрирован пик M<^>+ с m/z 439. Фрагментация соединения проходит с отщеплением сульфофенильного фрагмента с образованием иона с m/z 297-298. Кроме того, в масс-спектре исследуемого соединения найден SO2-фрагмент (m/z 64), остатки бензола (m/z 77). Строение полученных 5-R-4-R1-3-R1<>D>-илсульфонилсульфонил-4H-1,2,4-триазола подтверждено элементным анализом, а также с помощью ИК-спектрофотометрии. Всего синтезировано 15 новых соединений - производных 1,2,4-триазол-3-тиона, которые станут основой для изучения биологической активности.

• Каплаушенко Андрій Григорович (фармацевтичні науки)

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"