Міщенко А. М. Напівемпіричний розрахунок будови таутомерних форм аліфатичних beta-кетоестерів / А. М. Міщенко, О. К. Трунова // Укр. хим. журн.. - 2015. - 81, № 9/10. - С. 73-80. - Бібліогр.: 37 назв. - укp.З використанням напівемпіричного методу PM7 проведено розрахунок будови ізомерних форм та енергетики конформаційних і таутомерних перетворень найпростіших аліфатичних beta-кетоестерів (метил-, етил-, пропіл- і алілацетоацетату). Знайдено, що серед кетонних таутомерів найменшу енергію має конформер з S-подібною формою фрагмента [OCCCO], що зумовлено мінімальним електростатичним відштовхуванням між трьома атомами кисню в молекулі beta-кетоестеру. Найстійкішим енольним таутомером є цис-ізомер, в якому енолізація відбувається за атома кисню карбонільної, а не естерної CO-групи. Внаслідок делокалізації <$Epi>-зв'язків енольні таутомери мають плоску будову (точкова група CS), а їх стійкість додатково зумовлена наявністю в молекулах внутрішньо молекулярного водневого зв'язку. Розраховані константи кето-енольної рівноваги (K = 0,1 - 0,5) свідчать про незначне зміщення рівноваги у бік утворення кетонного таутомеру. Індекс рубрикатора НБУВ: Г213.3 + Г245.15-1
Рубрики:
Шифр НБУВ: Ж21854 Пошук видання у каталогах НБУВ
Повний текст Наукова періодика України Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) ![](/irbis_nbuv/images/info.png) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|