Висвітлено розробку методів синтезу гем-дифлуороциклоалканів з розміром циклу С₄—С ₆, які містять різні функціональні групи. Вивчено їх основні хімічні та фізико-хімічні властивості. Знайдено, що зручним методом синтезу 3,3-дифлуороцикло-пентан/гексанових похідних є пряме деоксофлуорування відповідних кетоциклоалканкарбоксилатів за допомогою диетиламіносульфур трифлуориду. Для синтезу 2,2-дифлуороциклоалканкарбонових кислотключовими вихідними сполуками є ацетильні похідні гідроксикетони, а для відповідних амінів - трифлуорацетил-a-амінокетони. Знайдено, що оптимальними для отримання спіропохідних 4,4-дифлуороциклогексану є методи, які грунтуються на реакціях Сакураї та Петасиса. Розроблено підхід до синтезу похідних 3,3-дифлуороциклобутану, який грунтується на реакції деоксофлуорування етил 3-оксоциклобутанкарбоксилату. Останній був отриманий з доступної 3-оксоциклобутанкарбонової кислоти, проведення подальших перетворень функціональних груп дозволило отримати кислоту та амін у багатограмових кількостях. Встановлено, що ефективним методом синтезу вихідних сполук для 2,2-дифлуороциклобутанвмісних похідних є реакція [2+2]-циклоприєднання 1,1-диметоксиетену до метилакрилату з утворенням ключової сполуки - метил 2,2-диметоксициклобутанкарбоксилату. Подальше проведення деоксофлуорування відповідного кетону за допомогою морфоліносульфуртрифлуориду та серії синтетичних перетворень дозволило синтезувати нові функціоналізовані похідні, такі як бромід, боропінаколат, сульфонілхлорид та амін. Знайдено, що найбільшого впливу на рК_а та ліпофільність надає введення атомів флуору до циклоалканамінів та карбонових кислот у друге положення до функціональної групи.

• Мельников Костянтин Петрович (хімічні науки)

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"