Піткович Х. Є. Арилювання п'яти- і шестичленних гетероциклів арендіазонієвими солями та перетворення продуктів реакцій : автореф. дис. ... канд. хім. наук : 02.00.03 / Х. Є. Піткович; Національний університет "Львівська політехніка". - Львів, 2018. - 20 c. - укp.Розроблено нові прості методи синтезу арилпохідних різноманітних гетероциклів, зокрема таких, що виявляють практично корисні властивості. Актуальність дослідження обумовлено тим, що реакція Меєрвейна вирізняється потужним синтетичним потенціалом, але даних про застосування у ній шестичленних гетероциклів і мезойонних сполук практично немає. Вперше досліджено взаємодію 1-метилпіридин-2-ону, 5-бромопіридин-2-ону, 1-метилхінолін-2-ону з арендіазонієвими солями в умовах купрокаталізу. Показано можливість арилювання ряду похідних піран-2-ону та піран-4-ону в умовах реакції Меєрвейна. Встановлено, що арилювання вказаних гетероциклів як і похідних 7-гідроксикумарину відбувається селективно у положення 3. Натомість при взаємодії 3-гідроксикумарину з арендіазонієвими солями утворюються 4-арилпохідні. Досліджено пірано[2,3-c]піразолон в реакції Меєрвейна і встановлено, що арилювання відбувається при використанні FeCl2 як каталізатора. Розширено межі застосування реакції Меєрвейна на деякі мезоіонні сполуки (3-арилсиднони, бензофуроксан) та з’ясовано, що арильний радикал вступає у положення 4. При взаємодії етил 4-(1H-пірол-1-іл)бензоату з арендіазонієвими солями в умовах реакції Меєрвейна відбувається не арилювання, а азосполучення з подальшим окисненням пірольного циклу і утворенням 4-[(5Z)-2-оксо-5-(арилгідразоно)-2,5-дигідро-1H-пірол-1-іл]бензоатів. Такі ж продукти отримано двостадійним зустрічним синтезом. Деякі одержані продукти використано для подальших перетворень, зокрема в реакціях гетероциклізацій для синтезу пірилієвих та піридинієвих солей, похідних піридину та інших поліциклічних сполук. Наведено деякі приклади використання похідних 5-піридин-2-он-карбонових кислот для конструювання гібридних структур з [1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тіадіазольним фрагментом. Показано, що 3-(4-бромфеніл)-1-метилхінолон можна використовувати у реакції крос-сполучення з арилборними кислотами за Сузукі. Окремі представники синтезованих сполук виявляють значну антимікробну та протигрибкову активність. Для карбазоло-кумаринових кон’югатів, похідних З-арил-7-гідроксикумарину та 3-арилкумарину визначено фотофізичні властивості, окреслено перспективи їхнього застосування в органічній оптоелектроніці. Індекс рубрикатора НБУВ: Г223.72 + Г26-27
Рубрики:
Шифр НБУВ: РА436769 Пошук видання у каталогах НБУВ Додаткова інформація про автора(ів) публікації: (cписок формується автоматично, до списку можуть бути включені персоналії з подібними іменами або однофамільці) ![](/irbis_nbuv/images/info.png) Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"
|