Дисертаційна робота присвячена з'ясуванню закономірностей реакцій електрофільної гетероциклізації алкеніл(алкініл)-функціоналізованих 2- тіоксо(селено)хінолін-3-карбальдегідів під дією галогенів і халькогентетрагалогенідів. Метою дисертаційного дослідження є розробка зручних методів конструювання азоло(азино)анельованих хінолінів і дослідження їхніх біологічних властивостей. Встановлено закономірності анелювання додаткового нітрогеновмісного гетроциклу до остова хіноліну в реакції електрофільної гетероциклізації під дією галогенів, в залежності від наявності і природи замісника в алільному фрагменті алкенільних похідних хінолін-3-карбальдегіду. Виявлено, що при галоциклізації термінально незаміщених алкенілтіохінолінів з високими виходами утворюються тригалогеніди тіазолохінолінів. Введення двох метальних замісників до алілу не впливає на регіонаправленість процесу циклізації. Натомість, у випадку фенільного замісника в алелі змінюється напрямок циклізації і утворюються тіазинохіноліній тригалогеніди. Запропоновано ймовірні механізми перебігу реакцій циклізації термінальних та інтернальних алільних тіоетерів хінолін-3-карбальдегіду. Показано, що природа халькогену в положенні 2 хіноліну мало впливає на регіонаправленість процесу електрофільної циклізації. Знайдено, що галогеноциклізація пропаргільних тіо- та селеноетерів хінолін-3-карбальдегідів відбувається регіо- та стереоселективно з утворенням одного конфігураційного ізомеру. З метою пошуку нових потенційно біологічно активних сполук з хіноліновим циклом досліджено взаємодію тіо- та селеноетерів хіноліну з тетрагалогенідами селену і телуру, які генерували in situ із діоксиду халькогену та галогеноводневої кислоти. У цьому випадку регіохімія процесу електрофільної циклізації залежить не тільки від виду алкенільного замісника, а також і від природи халькогену електрофільного реагента. Алільний тіоегер при дії тетраброміду селену циклізується з анелюванням тіаселеназинового кільця, що доведено спектрально та хімічними перетвореннями. Регіоселективність процесу селенобромування цинамільного тіоетеру хінолін-3-карбальдегіду зменшується, що приводить до утворення суміші ізомерів селеновмісних гетероциклів з екзо- й ендоциклічним селеном. Введення двох метальних замісників до алільного фрагменту селеноетеру хіноліну підвищує селективність селенобромування з формуванням селеназолохіноліній броміду. Процес телуроіндукованої електрофільної циклізації алільних, металільних і пропаргільних тіо(селено)етерів є регіоселективним і приводить до утворення біологічно активних телуровмісних тіазоло(селеназоло)хіноілінів. Виявлено їх високу активність по відношенню до клінічних ізолятів Klebsiella pneumonia, Escherichia coli, Salmonella enteritidis, у тому числі з множинною антибіотикорезистентністю, а також колекційного тест-штаму Escherichia coli АТСС 25922.

• Філак Ігор Олегович (хімічні науки)

  Якщо, ви не знайшли інформацію про автора(ів) публікації, маєте бажання виправити або відобразити більш докладну інформацію про науковців України запрошуємо заповнити "Анкету науковця"